Auf das Cowgirl Jessie kommen schwere Zeiten zu. Ihre Besitzerin Bonnie ist das letzte Kind, das sich noch mit analogem Spielzeug beschäftigt, und findet deshalb keine Freunde. Bonnies Eltern beschließen, ihr ein Tablet zu kaufen. Fortan hat Bonnie nur noch Augen für ihr neues Lilypad. Jessie und all die anderen Spielzeuge geraten in Vergessenheit. In ihrer Not wendet sich Jessie an ihre alten Freunde Woody und Buzz Lightyear.